جرت بعون الله تعالى مناقشة اطروحة الدكتوراه للطالبة اسراء شكيب القاضي من قسم علوم الكيمياء والموسومة :
Synthesis, characterization and evaluation of antimicrobial agents of new chalcones,substituted pyrimidines at 2,4,6 positions
وتألفت لجنة المناقشة من التدريسيين الأفاضل :
ا. د محمود شاكر مكطوف رئيسا
ا. م .د عبد الامير مطلق فنجان عضوا
ا. م.د فائز عبد الحسين الرماحي عضوا
ا.م. د ايمان محمد حسين عضوا
ا. م.د نسرين حسين كرم عضوا
ا.م. د زكريا هادي ايوب عضوا ومشرفا
ا.م. د علي حمادي سمير عضوا ومشرفا
الخلاصة :
الكثير من العلماء اهتموا بتحضير البرمدينات ودراسة فعاليتها البايولوجية، والصيدلانية. لهذا السبب قمنا بتصميم لتحضير مركبات تحتوي على وحدات البرمدينات والتي تحتوي على بعض المجاميع الفعالة بايولوجياً في مواقع 2، 4 و6 من اجل زيادة التوسع في تأثير الفعالية البايولوجية، مثل بارا-بنزين سلفون أميدو فينايل، بارا-يوريدو فنايل وبارا-(ن-ميثايل أمينو) فينايل آزوميثايل في موقع 4، بارا-كلوروميثايل وبارا-نايترو-فينايل في موقع (6) ومجاميع أوكسو، إمينو، ثايوكسو في موقع 2.
لأجل بناء مثل هذه المشتقات للبرمدينات تتطلب خطوات التي تتضمن:
1- تحضير لـ:
أ-بارا-اسيتايل فينايل بنزين سلفون أميدو [1]، من تكاثف البنزين سلفونيل كلورايد مع بارا-امينواستيوفينون بوجود البردين.
ب- بارا-اسيتايل ميثايل يوريا [10]، من تفاعل صوديوم أسيتيت مع بارا-امينواسيتوفينون في محلول مائي يحتوي حامض الخليك.
جـ- بارا-اسيتايل-بارا(ن-ميثايل امينو) أزوبنزين [19]، من تفاعل (الديازونيوم) لبارا- امينواسيتوفينون مع نتريت الصوديوم بوجود حامض الهيدروكلوريك حتى يعطي ملح بارا-اسيتايل فينايل ديازونيوم، الذي فُوعل بازدواج مع بارا-(ن-ميثايل امينو)انلين لاعطاء المركب [19].
جميع هذه المركبات المحضرة [1]، [10] و[19] شخصت بقياس درجة الانصهار وباستخدام الاجهزة الطيفية (الاشعة تحت الحمراء، الرنين النووي المغناطيسي البروتوني، الرنين النووي المغناطيسي الكاربوني وقياس طيف الكتلة).
2- تفاعل تحضير الجالكونات، تتضمن تكاثف متساوي النسب المولية للمركبات [1]، [10]، [19] وبارا امينواسيتوفينون مع بارا-كلوروبنزلديهايد وبارا-نايتروبنزلديهايد بوجود هيدروكسيد الصوديوم حتى يعطي المركب (بارا-معوض-1-3-داي أرايل بروبين-2-1-ون) [2]، [3]، [11]، [12]، [20]، [21]، [28] و[29] من خلال المخطط التالي:
جميع الجالكونات المحضرة [2]، [3]، [11]، [12]، [20]، [21]، [28]، و[29] شخصت بقياس درجة الانصهار وباستخدام الاجهزة الطيفية (الاشعة تحت الحمراء، الرنين النووي المغناطيسي البروتوني، الرنين النووي المغناطيسي الكاربوني وقياس طيف الكتلة).
3- تحضير البرمدينات المعوضة في موقع 2، 4 و6
أ- من تكاثف المواد المتساوية في النسب المولية من الجالكونات [2]، [3]، [11]، [12]، [20]، [21]، [28]، [29] مع اليوريا بوجود هيدروكسيد الصوديوم لاعطاء 4(بارا-معوض) ميثايل-6(بارا-معوض)فينايل-2-اوكسو(1 بروتون) برمدينات [4]، [5]، [13]، [14]، [22]، [23]، [30]، [31].
ب- لكن التكاثف المتساوي النسب المولية من تفاعل الجالوكونات [2]، [3]، [11]، [12]، [20]، [21]، [28]، [29] مع مركب الكواندين هايدروكلورايد بوجود القاعدة هيدروكسيد الصوديوم بنسبة مولية مضاعفة لاعطاء المركبات 4(بارا-معوض)فينايل-6-(بارا-معوض)فينايل-2-إمينو(1 بروتون) برمدينات [6]، [7]، [15]، [16]، [24]، [25]، [32]، [33].
جـ- من تكاثف المواد المتساوية في النسب المولية للجالكونات [2]، [3]، [11]، [12]، [20]، [21]، [28]، [29] مع الثايويوريا بوجود القاعدة هيدروكسيد الصوديوم، لاعطاء المركبات 4(بارا-معوض)فينايل-6-(بارا-معوض)فينايل-2-ثايوكسو(1 بروتون) برمدينات [8]، [9]، [17]، [18]، [26]، [27]، [34]، [35].
جميع البرمدينات المحضرة بتعويضات في مواقع 2، 4، 6 شخصت بقياس درجة الانصهار وباستخدام الاجهزة الطيفية (الاشعة تحت الحمراء، الرنين النووي المغناطيسي البروتوني، الرنين النووي المغناطيسي الكاربوني وقياس طيف الكتلة).
درست الفعالية البايولوجية لجميع المركبات المحضرة [1- 35] والباراامينواسيتوفينون ضد اصناف البكتريا (الكرام- سالب) والتي هي (سيرشا مارسنس وبسيدومونس أرجنوزا) والبكتريا (الكرام- موجب) والتي هي (ستافيلوكوكس أوريوس وستربتوكوكس بايوجينس) ومع الفطر (كانددا البيكانس) بالمقارنة مع المضادات المايكروبية والتي تعرف الانتيبايتك الصيدلاني مثل سيفالكيس، اموكسلسين، تتراسايكلين ولنكومايسين ومضادات الفطريات مثل النستاتين وفلوكانزول، وهذه الدراسة اعطت النتائج التالية:
أولاً: مركبات الاسيتوفينون المعوضة المحضرة والتي هي [1]، [10]، [19] والبارااسيتوفينون، أظهرت فعالية بايولوجية جيدة ضد البكتريا (الكرام- سالب) (سيرشيا مارسنس وبسيدومونس ارجنوزا) افضل بالمقارنة مع الادوية الانتيبايتك المستخدمة وحسب التصنيف الآتي [10] > [1] > [19] > (باراامينواستيوفينون).
ثانياً: الجالكونات المحضرة اعطت فعالية بايولوجية أفضل من الادوية الانتيبايتك المستخدمة، مع زيادة قليلة بالتأثير من مركبات الاسيتوفيون المعوضة، فكانت تأثيرها على البكتريا (الكرام- سالب) وهي (سيرشيا مارسنس وبسيدومونس ارجنوزا) وحسب التصنيف الآتي: [11]، [28] > [2]، [20]، ولكن في حالة الجالكون [21] والذي يحتوي مجموعة النايترو، شُهد له تأثير أفضل من المركبات المحضرة من نفس مجموعة النايترو.
ثالثاً: جميع البرمدينات المحضرة [4]، [5]، [6]، [7]، [8]، [9]، [13]، [14]، [15]، [16]، [17]، [18]، [22]، [23]، [24]، [25]، [26]، [27]، [30]، [31]، [32]، [33]، [34]، [35]. شُهدت لها فعالية بايولوجية جيدة وأفضل من الادوية الانتيبايتك المستخدمة في هذه الدراسة، خصوصاً البرمدينات التي تحتوي على مجاميع الثايوكسو والإمينو في موقع 2.
رابعاً: جميع المركبات المحضرة، مشتقات الاسيتوفينون المعوضة في موقع بارا، الجالكونات والبرمديدنات التي هي من [1- 35]، شُهدت تأثير تثبيط جيد جداً ضد الفطر كانددا الكبيكانس، خصوصاً الجالكون [21] والبرمدين [22] والتي تحتوي على مجموعة الازو.
وحضر المناقشة جمع من تدريسي القسم وطلبة الدراسة العليا فيه.
