ناقش قسم الكيمياء في كلية التربية للعلوم الصرفة (ابن الهيثم) رسالة الماجستير الموسومة ( تحضير وتشخيص بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة ودراسة الفعالية المضادة للبكتريا لها ) للطالب (امير علي حسين عليوي ) التي انجزها تحت اشراف التدريسي في القسم ( ا.م.د. اسماعيل ياسين مجيد ) .
ونوقشت الرسالة على قاعة المرحوم (أ.د. فهد الجبوري) من قبل اعضاء لجنة المناقشة :
ا.د علي حمادي سمير رئيسا
ا.م.د احمد عبد الرزاق احمد عضوا
ا.م.د نسرين حسين كريم عضوا
ا.م.د. اسماعيل ياسين مجيد عضوا ومشرفا
وتهدف الدراسة الى تحضير مركبات DIQUAINAZOLINEجديدة مبتدئاً من حامض الاوكزاليك ودراسة الفعالية المضادة للبكتريا لها.
وتضمن العمل تحضير مشتقات جديدة للمركبات الحلقية الغير متجانسة ثنائية الحلقة (المتناظرة) وهي مشتقات حلقة الكوينازولين.
حيث تم تحضير المركب[ A] 4H,4’H-[2,2′-bibenzo[d][1,3]oxazine]-4,4′-dione وذلك من تفاعل كلوريد الحامض (oxalyl chloride) مع (2مول) من ) 2-aminobenzoic acid) باستخدام البريدين والماء، حيث ان المركب [A] هو الاساس في هذا العمل لتحضير مشتقات جديدة.
حيث:-
1- تم مفاعلة المركب [A] مع الهيدرازين المائي 80% لتحضير مشتق الكوينازولين والذي يحتوي على مجموعة امين اولية مركب [B]، والذي تم مفاعلته مع:- أ- سلسة من مشتقات البنزالديهايد لتحضير المركبات [P,G,H,I,E,D,X]. ب- تم تحضير مشتق للاميدات الحلقية من خلال تفاعل المركب [B] 3,3,-diamino-[2,2′-biquinazoline]-4,4′(3H,3’H)-dione مع (2مول) من الانهدريدات الحلقية )انهدريد الفثالك، انهدريد الماليك( لتحضير المركب [Ph,Ma].
2- تم تحضير مشتقات لمركبات السلفون امايد الجديدة لما لها من اهمية كبيرة في مجال التطبيقات البيولوجية حيث تفاعل مركب السلفاثايازول مع المركب [A] لتحضير المركب [M] 4,4′-(4,4′-dioxo-2,2′-biquinazoline -3,3′(4H,4’H)-diyl ) bis (N-(thiazol-2-yl ) benzenesulfonamide
ومن ثم بتفاعل اخر تم مفاعلة السلفادايازين مع المركب [A] لغرض تحضير المركب [N]
4,4′-(4,4′-dioxo-2,2′-biquinazoline-3,3′(4H,4’H)-diyl)bis(N-(pyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide
حيث اعطت هذه المركبات فعالية جيدة ضد بعض انواع البكتريا التي تم قياسها في هذا العمل.
3- تم تحضير مشتقات جديدة لمركب ثنائي الكوينازولين المركبين (W وZ )
N,N’-((4,4′-dioxo-[2,2′ biquinazoline] -3,3′(4H,4’H)-diyl) bis (4,1-phenylene)) diacetamide [W]
3,3′-bis(4-acetylphenyl)-[2,2′-biquinazoline] -4,4′(3H,3’H)-dione [Z]
من خلال تفاعل مشتق الانلين ( (4-amino acetophenone ,4-amino acetanilide مع المركب [A].
4- تم تحضير مشتقات جديدة اخرى تحتوي على حلقتين من الكوينازولين حيث تم في هذا الجزء استخدام امينات اولية تحتوي في تركيبها على مركبات حلقية غير متجانسة مثل الفيوران حيث استخدم الفيوران المحتوي على هيدرازايد وكذلك استخدم مركب 2-aminobenzothiazole)) بالإضافة الى مركب ((3-amino-2-phenylquinazolin-4(3H)-one وكذلك مركب الثايوسميكاربازايد وذلك لتحضير المركبات
N,N’-(4,4′-dioxo-[2,2′-biquinazoline]-3,3′(4H,4’H)-diyl)bis(furan-2-carboxamide) (Q)
3,3′-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-[2,2′-biquinazoline]-4,4′(3H,3’H)-dione [T]
2,2”’-diphenyl-4H,4’H,4”H,4”’H-[3,3′:2′,2”:3”,3”’-quaterquinazoline]- 4,4′,4”,4”’-tetraone [R]
1,1′-(4,4′-dioxo-[2,2′-biquinazoline]-3,3′(4H,4’H)-diyl)bis(thiourea) [L]
5- اما الجزء الاخير فقد تضمن تحضير مركبات الجالكونات والمحضرة سابقاً التي تحتوي في تركيبها على مجموعة حرة من الاولي (NH2-) حيث تم تحضيرها من خلال استخدام (4-aminoacetophenone) مع مشتقات البنزالديهايد لتحضير الجالكونات [K2,K3,K5,K6] بعدها تم مفاعلة هذه الجالكونات مع المركب 4H,4’H-[2,2′-bibenzo[d][1,3]oxazine]-4,4′-dione لتحضير سلسلة من مركبات ثنائية الكوينازولين والتي تحتوي في تركيبها على وحدة (α, β- unsaturated group) وهي المركبات [AK2,AK3,AK5,AK6].
6- تم دراسة الفعالية المضادة للبكتريا لهذه المركبات حيث اظهرت هذه المركبات فعالية جيدة ضد بعض انواع البكتريا وهي Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis , ( Escherichia Coli (and Pseudomonas aeruginosa
تم توضيح ذلك من خلال الجدول (3-6) والذي يوضح الفعالية المضادة للبكتريا للمركبات المحضرة في هذا العمل.
واوصى الطالب في نهاية رسالته بالتوصيات التالية :
1- يمكن تحضير مشتقات جديدة للكوينازولين من خلال تفاعل المركب [A] مع امينات اوليةجديدة.
2- يمكن تحضير قواعد شف جديدة من خلال تفاعل المركب [B] مع الديهايدات اورماتية جديدة.
3- دراسة الفعالية المضادة للفطريات للمركبات المحضرة.
Synthesis and Evaluating of antibacterial Activity of Some New Heterocyclic Compounds
By Ameer Ali Hussein
Supervised by Assist. Prof. Dr. Ismail .Y. Majeed
Abstract
This thesis contains synthesis of some new derivative of di heterocyclic compounds (di quinazoline compounds
Compound (A) was prepared by the reaction of oxalyl chloride with (2mols) of anthranilic acid in pyridine and water
Compound (A) is precursor in this thesis for prepared new heterocyclic derivative
Compound (B) was prepared by the reaction of hydrazine hydrate 80% with
4H,4’H-[2,2′-bibenzo[d][1,3]oxazine]-4,4′-dione. This compound contain free amine group. Compound (B) was reacted with some benzaldehyde derivatives for prepared of some new Schiff bases (P,G,H,I,D,E,X
Some new cyclic amide compounds were synthesized by reacted of 3,3-diamino-[2,2′-biquinazoline]-4,4′(3H,3’H)-dione with malic or phthalic anhydride
Some new di sulfonamide compounds were prepared by the reaction of (A) with sulfathiazole or sulfadiazine for production of compounds
4,4-(4,4-dioxo-2,2′-biquinazoline -3,3′(4H,4’H)-diyl )bis (N-(thiazol-2-yl ) benzenesulfonamide (M)
4,4-(4,4-dioxo-2,2′-biquinazoline-3,3′(4H,4’H)-diyl)bis(N-(pyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide (N). Compounds (M,N) have a good results against some bacterias
Some aniline derivative was reacted with compound (A) for prepared some new di quinazoline (W,Z)
In this part compounds (Q,R,T,L) was prepared by the reaction of some heterocyclic compounds contain free amino group (furan-2-carbohydrazide, 3-amino-2-phenylquinazolin-4(3H)-one ,2-amino benzothazol) and thiosemicarbazid.
Final part contain synthesis of some chalcones by the reaction of p-amino acetophenone with benzaldehyde derivatives for prepared of compound (K2,K3,K5,K6). All chalcones were reacted with (4H,4’H-[2,2′-bibenzo[d][1,3]oxazine]-4,4′-dione) for prepared compounds (AK2, AK3, AK5, AK6)
All synthesized compounds were test against bacterias (Staphylococcus aureus
(,Bacillus subtilis and Escherichia Coli Pseudomonas aeruginosa
All results were listed in table 3-6
