ناقش قسم الكيمياء اطروحة الدكتوراه الموسومة ( تحضير, تشخيص وتقدير الفعالية الحيوية للمركبات الحلقية غير المتجانسة الخماسية والسباعية الجديدة المشتقة من L- حامض الاسكوربيك) للطالبة ( اسراء عبد الزهرة موسى) التي انجزتها باشراف التدريسية في القسم (أ. م. د. رسمية محمود رميز).
ونوقشت من قبل اعضاء لجنة المناقشة المدرجة اسمائهم فيما يلي :
-
أ.د احمد شهاب حمد رئيسا
-
أ.م.د ايمان محمد حسين عضوا
-
أ.م.د احمد عبد الرزاق احمد عضوا
-
أ.م.د نعيمة جبار عويد عضوا
-
أ.م.د ميسون طارق توفيق عضوا
-
أ.م.د رسمية محمود رميز عضوا ومشرفا
ويهدف البحث الى :
-
تحضير الديهايد مشتق من L- حامض الاسكوربيك وثلاثة من مركبات الامين الجديدة.
-
تحضير مركبات قواعد شف.
-
تحضير مشتقات الاوكسازبين , التترازول , الديازبين والثايازولدينون.
-
تقدير الفعالية الحيوية للمركبات المحضرة ضد نوعين من البكتيريا (G+), (G-).
ويعتبر حامض الأسكوربيك ومشتقاته من المركبات المهمة جدا المستخدمة في المجال البيولوجي. لهذا السبب بعض مركباته تحضر بطرق عديدة.هذه الدراسة تتضمن تحضير مركات حلقية غير متجانسة خماسية وسباعية مشتقة من L- حامض الاسكوربيك.
هذه الدراسة تتضمن الخطوات الاتية:-
-
يتضمن القسم الاول تحضير الالديهايد من عدة خطوات. الخطوة الاولى هي تحضير الاسيتال (2) الناتج من تفاعل L- حامض الاسكوربيك في الاسيتون الجاف بوجود كلوريد الهيدروجين الجاف. تفاعل المركب (2) مع بارا-كلوروكلوريد البنزويل بوجود البيريدين ليعطي الاستر (3), والذي يذاب في (65%) من حامض الخليك بوسط كحولي ليعطي مركب الكلايكول المقابل (4). مركب الالديهايد (5) يحضر من اكسدة الكلايكول بواسطة بيرايودات الصوديوم بالماء المقطر, مخطط (I).
-
يتضمن القسم الثاني تحضير 2-أمينو-5-(3-كلوروفينيل)-1,3,4-ثادايازول (6) باستخدام ثايوسيميكاربازايد مع حامض 3-كلوروحامض البنزويك بوجود كلوريد الفوسفوريل، تحضير 2-(3,5–ثنائي نيتروفينيل)-5-(4-أمينوفينيل)-1,3,4-أوكساديازول (a9) باستخدام3,5-ثنائي نيتروبنزوهيدرازايد ((8a مع حامض 4-أمينوبنزويك بوجود كلوريد الفوسفوريل, تحضير 2-(4-نيتروفنيل)-5-(4-امينوفينيل)-1,3,4-اوكسادايازول b)9) باستعمال 4-نيتروبنزوهيدرازايد ((8b مع 4-أمينوحامض البنزويك بوجود كلوريد الفوسفوريل, تحضر المركبات 8a)) و (b8 ( بتفاعل اثيل-3,5-نيتروبنزوات (a7) واثيل-4-نيتروبنزوات (b7) على التوالي والتي حضرت بتفاعل حامض بنزويك معوض بوجود الايثانول المطلق مع اضافة قطرات من حامض الكبريتيك المركز, مخطط (I).
-
حضرت قواعد شف (10d) ,(10c) و (10e) من تفاعل الامينات (6), (a9) و b)9) مع الالديهايد (5) باستعمال DMFكمذيب مع قطرات من حامض الخليك الثلجيك, مخطط (I).
-
حضرت مركبات التترازول (11d) ,(11c) و (11e)من تفاعل الاضافة الحلقية القطبية لقواعد شف (10d) ,(10c) و(10e) مع ازايد الصوديوم في مذيب DMF, مخطط (II).
-
حضرت مشتقات 3,1-اوكسازبين c,d,e((12-14 عن طريق تفاعل الاضافة الحلقية لقواعد الشف(10d) ,(10c) و (10e)مع انهيدريدات مختلفة مثل (الماليك , الفثاليك و 3-نيتروفثاليك) انهدريد, مخطط (II).
-
حضرت مشتقات 3,1- دايازبين)c,d,e 17-15) من التفاعل بين مركبات c,d,e((12-14 مع 4-ميثوكسي انيلين بوجود المذيب DMF, مخطط (II).
-
حضرت قاعدة شف (18) من تفاعل الالديهايد (5) مع ثايوسيميكاربازيد وقطرتين من حامض الخليك الثلجي في الايثانول المطلق كمذيب, مخطط (III).
-
حضر ثايوزولدين-4-اون (20) من تفاعل قاعدة شف 18)) مع الفا-كلوروحامض الخليك بوجود الايثانول كمذيب, مشتقات ثايوزولدين-4-اون21i-m) ) (الالكينات) تم تحضيرها بتفاعل المركب (20) مع الديهايدات اروماتية بوجود القاعدة وهي البايبريدين, مخطط (III).
-
حضرت مركبات التترازول f,g,h)22) من تفاعل الاضافة الحلقية القطبية لمركبات الهيدرازون f,g,h)19) مع ازايد الصوديوم باستعمال المذيب .DMFاما مركبات الهيدرازون f,g,h)19) فحضرت من تفاعل الفنيل هيدرازين اوالفنيل هيدرازين المعوض مع الالديهايد (5), مخطط (III).
-
المركبات المحضرة شخصت بالطرق الطيفية مثل FTIR و البعض منها بوساطة 1H-NMR , 13C-NMR ومطيافية الكتلة وتم قياس خواصها الفيزيائية.
-
تمت دراسة تأثير جميع المركبات المحضرة ضد نوعين من البكتريا المرضية Echerichia coli (G-) وStaphylococcus aureus (G+).